Su origen se remonta a culturas prehistóricas, aunque es durante la Reconquista cuando se asienta un núcleo urbano al pie del cerro que domina el castillo. A principios del siglo X se erige como plaza fuerte frente al Islam, pasando a depender a finales de siglo del Condado de Castilla. Con Sancho García, adquiere una posición privilegiada al albergar un castillo de frontera.

Morada de reyes y nobles, sus muros recuerdan la estancia de Doña Urraca, Fernando III o Alfonso X, aunque fue, sin duda, Don Juan Manuel, el gran señor de la Villa, eligiéndola como el lugar preferido de todos sus estados. Especialmente significativo fue el nacimiento en la Villa del príncipe de Viana, Don Carlos.

A partir del siglo XV, Don Pedro Girón, Maestre de la Orden de Calatrava y conde de Urueña, se hace con el Señorío de Peñafiel,  que permanece en poder de la familia Girón hasta el siglo XIX, ostentando los títulos de marqueses de Peñafiel y duques de Osuna, título creado por Felipe II.